Первые люди появились на территории нынешней Рязанской области в эпоху верхнего палеолита. В древнерусский период здесь образовалось могущественное Великое Рязанское княжество - одно из крупных государственных образований Древней Руси.
Северное городище (древнейшая часть Старой Рязани) возникло в XI веке. Под именем Резань (Рязань) с 1096 года в летописи упоминается Старая Рязань, основанная, вероятно, около 1060 года Святославом Ярославичем Черниговским и бывшая столицей Рязанского княжества. Со времени татарского нашествия Рязань почти не упоминается в летописях, а все главнейшие события в истории княжества сосредоточиваются около Переяславля-Рязанского.
Основание последнего относится к 1095 году и приписывается Ярославу Святославичу. Вторым и главнейшим устроителем Переяславля-Рязанского был епископ Арсений, укрепивший его в 1198 году. В течение XIII века. (кроме 1294 года) Переяславль-Рязанский в летописях не упоминается. Приблизительно с половины XIV века он был столицей Рязанского княжества. Много раз он подвергался опустошениям, особенно сильным в 1320, 1356, 1377, 1513 гг., но оставался самым укрепленным пунктом в стране и наиболее многолюдным.
Под 1147 годом в Никоновской летописи упоминается город Воино: «у града Воина в Резани». Город Глебов был основан в 1159 году.
В 1185 и 1207 гг. Старая Рязань разорялась владимирским князем Всеволодом III Большое Гнездо. В 1208 году Старая Рязань и Белгород-Рязанский были им сожжены. Всех «злых» и «виновных» казнили, рязанских бояр арестовали и увели в заточение, женщин, детей и «товары» вывезли и разослали по городам Владимирского княжества. Через два года Всеволод разрешил выжившим жителям Старой Рязани вернуться на пепелище.
В 1217 году заговорщиками Глебом и Константином Владимировичами были убиты шесть рязанских и пронских князей: Изяслав Михаил, Ростислав, Святослав, Роман и Глеб. Однако, братоубийство не принесло пользы заговорщикам, так как в Исады на княжеский съезд не приехал князь Ингвар Игоревич, взошедший на рязанский престол после смерти родственников.
Рязанское великое княжество составилось из земель, прежде принадлежавших Чернигову, и выделилось в самостоятельное владение, сначала под названием Муромо-Рязанского княжества, в 1127 году, когда Ярослав Святославич, воспользовавшись борьбой Святославичей черниговских с киевским князем, утвердил за собою Муром и Рязань. После его смерти в Муроме сел старший его сын Святослав, а следующий, Ростислав - в Рязани; последний, перейдя по смерти брата в Муром, в Рязани посадил своего младшего сына Глеба (1145). Уже при Ростиславе Рязанские князья начали подпадать под влияние суздальских князей. Несмотря на довольно упорную борьбу, особенно при Глебе Ростиславиче, это влияние стало настолько сильно, что Всеволод III Юрьевич свободно распоряжался и князьями Рязанскими, и их войсками и землями. Он являлся в Рязанскую область для улажения междоусобиц Рязанских князей, дважды опустошил страну и город Рязань (1186 и 1208 гг.), отвозил в плен князей и ставил вместо них своих наместников. Главной причиной такого порабощения Рязанских князей были их взаимные усобицы. В 1217 году шестеро князей было убито Глебом Владимировичем. В 1219 году Ингвар Игоревич овладел всею Рязанской областью. При его преемнике Юрии Игоревиче, великом князе Рязанском, княжество достигло больших размеров, по среднему течению реки Оки с ее притоками, и имело множество городов, большая часть которых была основана Юрием (Старая Рязань, Переяславль-Рязанский, Пронск, Белгород, Ростиславль, Ижеславль, Дубок, Перевитск, Коломна и др.).
ВАСИЛИЙ ЕГОРОВИЧ РУДАКОВ, писатель, переводчик, педагог
Героическая оборона Рязани от полчищ хана Батыя в 1237 году и подвиг рязанского воеводы Евпатия Коловрата вошли в русский эпос. Застав город уже разоренным, воевода устремился за ушедшим противником и внезапной атакой истребил монгольский арьергард. Согласно преданию, посланец Батыя, отправленный на переговоры, спросил у Евпатия: «Чего вы хотите?». И получил ответ: «Только умереть!» Монголам удалось уничтожить отряд Евпатия только с помощью камнеметных машин, предназначенных для разрушения укреплений. Пораженный отчаянной смелостью, мужеством и воинским искусством рязанского богатыря, Батый сказал: «О, Евпатий! Если бы ты у меня служил, я бы держал тебя у самого сердца!» И он отдал тело убитого Евпатия Коловрата оставшимся в живых рязанским воинам и, в знак уважения к их мужеству, повелел отпустить их, не причинив им никакого вреда. 
После разрушения Старой Рязани столичные, а затем и кафедральные функции были переданы Переяславлю-Рязанскому. Переяславль, согласно названию «перенял славу Рязани» к XIV веку. В 1378 году в непосредственной близости от Глебова произошла битва на реке Воже между русской ратью под командованием Дмитрия Ивановича Донского и войском Золотой Орды под командованием мурзы Бегича.
Эта битва стала первой серьезной победой войск Северо-Восточной Руси над большим войском Золотой Орды и имела большое психологическое значение. Была ликвидирована военная угроза нападения ордынцев в глубь Северо-Восточной Руси, Рязанского и Пронского княжеств. Битва продемонстрировала уязвимость татарской конницы, которая не выдержала стойкой обороны и решительных ответных ударов. Для Мамая поражение на Воже стало серьезным ударом, после которого он стал стремительно терять свое положение в пользу Тохтамыша, а также причиной разорения Рязанского княжества в 1379 году и похода на самого Дмитрия Ивановича в 1380 году.
После монгольского нашествия Рязанское княжество продолжало оставаться главным южным форпостом Руси. По сути, любой удар, приходивший из южных степей, в первую очередь обрушивался на Рязанские земли. Однако это не только не ослабило, но и заметно укрепило позиции княжества на древней политической арене, вынуждая рязанских князей избирать гибкую государственную стратегию. Так, например, великий князь Олег Иванович Рязанский, впоследствии причисленный Русской Православной церковью к лику Святых, умело лавировал в военном конфликте Москвы, Литвы и Золотой Орды, укрепляя позиции своего государства.
С самого начала XIV века Рязанские князья вступают в борьбу с московскими и вследствие своего взаимного соперничества, особенно борьбы Пронска с Рязанью, подпадают под сильное влияние Москвы. С вступлением на великокняжеский стол Олега Ивановича (1351-1402) начинается эпоха наибольшего могущества Рязанского княжества. Неблагоприятные географические и исторические условия помешали, однако, Олегу создать из Рязани особый центр, около которого могла бы собраться юго-восточная Россия. История Рязанского княжества при преемниках Олега Ивановича представляет собою постепенный переход от самостоятельности к окончательному соединению с Москвой.
ВАСИЛИЙ ЕГОРОВИЧ РУДАКОВ, писатель, переводчик и педагог
В 1513 год году набег на рязанские окраины совершили крымские татары, а в 1521 году Рязанское княжество вошло в состав единого Русского государства.